Il "Teatro condominale La Fortuna" nacque nel 1757 grazie ad un gruppo di notabili monsanvitesi che decisero di riunirsi per fondare un teatro, che ponesse Monte San Vito alla pari con gli altri centri importanti della provincia in cui ugualmente si assisteva alla nascita di strutture teatrali.
L'atto notarile all'epoca stipulato, ancora conservato nell'Archivio Storico Comunale, concorda la cessione del locale (utilizzato come mulino da olio) di proprietà del sig. Giovan Battista Bracchi, a 18 notabili monsanvitesi, i quali destinarono il locale a teatro "condominale" in quanto di proprietà di privati cittadini.
Le spese di ristrutturazione e di adattamento alla nuova destinazione d'uso furono sostenute dai condomini; il vecchio mulino, tolti i frantoi, si presentava come uno stanzone lungo circa 18 metri, a pianta rettangolare, ribassato di circa un piano rispetto alla sede stradale su Via Marconi dove si trova ancora oggi l'ingresso.
L'opera fu disponibile già l'anno seguente, il 1758, anche perché per il momento non furono costruiti i palchi lasciando quindi solamente i sedili sull'impianto della platea. La costruzione dei palchetti avvenne successivamente grazie ai proventi delle prime rappresentazioni: furono creati due ordini sovrapposti ciascuno di undici palchi che venivano assegnati ogni anno, il 2 dicembre, nel giorno di San Tommaso, dall'adunanza dei condomini.
Le notizie sull'attività teatrale sono scarse fino agli anni venti del Novecento quando G. Battista Simonelli in qualità di segretario del condominio, compila il libro di cassa, il quale dimostra l'esistenza di un'attività legata alle feste sociali, alle prime proiezioni cinematografiche e alla presenza di una filodrammatica locale dal curioso nome "Stenta ma nun more".
Oltre alla mancanza di memoria storica, vi fu anche un'assenza di manutenzione dei locali dato che le preoccupanti condizioni della struttura resero necessario, sempre attorno agli anni venti, un progetto per il restauro. Vennero redatte due soluzioni entrambe a opera dell'Ing. Troiani: 22 palchi divisi in due ordini o 16 palchi in due ordini e l'anfiteatro. La spesa prevista per tali lavori era di circa 53 mila lire e fu motivo di una lunga trattativa tra il Condominio e l'Amministrazione comunale per avere un contributo. In un primo momento vi fu un diniego totale, poi il Podestà decise di partecipare alla spesa con un contributo comunale di 20 mila lire. Purtroppo però il progetto dell'Ing. Troiani venne scartato e la ristrutturazione venne realizzata secondo il progetto di un capomastro locale: Tarcisio Guadagnini.
Il restauro fu realizzato celermente, anche se con soluzioni poco funzionali per un Teatro come la scelta dell'inclinatura dei palchetti, i lavori terminarono presto. Il teatro condominale "La Fortuna" si presentava come una miniatura, stucchi bianchi e rosa antico stile "fin de siecle", un'effige di Bacco posta nell'intradosso del proscenio, la pianta nella classica forma "a campana" allungata e quattro palchi in più permisero di recuperare spazio dal boccascena.
Il 28 gennaio 1928, il giorno dell'inaugurazione dopo il restauro, fu rappresentato il "Don Pasquale" di Donizetti, con direttore, cantanti e scenari venuti da Milano e i musicisti da Jesi e Ancona: la recita fu un successo e l'opera fu replicata con grande affluenza di pubblico.
Memorabile l'evento del concerto di Beniamino Gigli all'Arena, nel 1929 che non poté essere ospitato nel teatro, troppo poco capiente per l'enorme numero di persone che attirò la manifestazione.
Il periodo che ne seguì fu molto fecondo e altri eventi artistici, come nel 1933 "Il Trovatore" di Verdi ed "Il Barbiere di Siviglia" di Rossini, furono molto apprezzati. L'attività del teatro rimase assidua fino alla fine degli anni '50 quando ormai gli spettacoli cinematografici presero il posto delle rappresentazioni teatrali.
